جزیره اسرار آمیز دانش
آلدهید و کتون

کتون:(ketone)
یک کتون یک گروه عاملی است که با یک گروه کربونیل که با دو اتم کربن دیگر پیوند دارد ؛ شناخته می‌شود. یک کتون را می‌توان با فرمول R?(CO)R? بیان کرد. اتم کربن که با دو اتم کربن پیوند دارد آن را از گروه‌های عاملی کربوکسیلیک اسیدها ، آلدهیدها، استرها، آمیدها و دیگر ترکیب‌های اکسیژندار جدا می‌کند. پیوند دوگانه? گروه کربونیل نیز کتون‌ها را از الکل ها و اترها باز می‌شناساند.


به کربنی که به کربن گروه کربونیل چسبیده کربن آلفا و به هیدروژنی که به این کربن چسبیده هیدروژن آلفا گویند. در حضور یک کاتالیزور اسیدی کتون به keto-enol tautomerism مربوط می‌شود. واکنش با یک پایه قوی انول متناظر را نتیجه میدهد.

خواص شیمیایی آلدهید ها و کتون ها:
آلدهید ها وکتون ها در چند نوع فعل و انفعال شرکت می کنند که اهم آن به قرار زیر است:
1)حمله الکترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اکسیژن گروه کربونیل موجب افزایش دانسیته بار مثبت کربن گروه کربونیل می شود که در نهایت موجب افزایش خصلت اسیدی پروتون ههای کربن های آلفای کربونیل می گردد.صحت این نکته به وسیله روش های افزاری تائید شده است.
2)حمله هسته خواهی برکربن گروه کربونیل دومین دسته وسیع از واکنشهای آلدهید ها وکتون ها را تشکیل می دهد.به عنوان مثال از افزایش آب بر آلدهید ها وکتون ها دیول دوقلو(gemdiol)ایجاد می شود و درصد تشکیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد.به عنوان مثال مقدار دیول دوقلوی حاصل از استون در دمای 20درجه سانتی گراد خیلی کم و قابل اغماض است در صورتیکه آلدهید فرمیک و تری کلرو استالدهید به خوبی و به طور کامل به دیول دو قلو تبدیل می شوند.

تهیه آلدهید ها و کتون ها از راه اکسایش الکل ها:
مصرف زیاد آلدهید و کتون در سنتزهای آلی باعث می شود که نحوه تهیه آنها اهمیت بسیاری داشته باشد.این اجسام را می توان از آلکین ها –کربوکسیلیک اسیدها و مشتق کربوکسیلیک اسیدها سنتز کرد.آلکینها دراثرآبدارکردن باکاتالیزور اسید به وسیله هیدروبوردارکردن-اکسایش به آلدهید یا کتون تبدیل می شوند.
کربوکسیلیک اسیدها یا مشتقات آنها با ترکیبات آلی فلزدار یا معرف های کاهند دیگر ترکیب می شوند و آلدهید یا کتون می دهند.با وجود این یکی از معمولترین روش های سنتزی اکسایش الکل های نوع اول و دوم با کرومیک اسید H2CrO4 یا پتاسیم پرمنگنات است.
در این گزارش کار نحوه مصرف کرومیک اسید در تبدیل الکلها به آلدهید ها و کتون ها مورد بحث قرار می گیرد.
کرومیک اسید برای مدت طولانی پایدار نیست و بنابراین آن را در هنگام لزوم از ترکیب سدیم یا پتاسیم دی کرومات با اسید اضافی مانند سولفوریک یا اسد استیک یا با انحلال کرومیک انیدرید در آب تهیه می کنند.
در روش اخیر سولفوریک اسید یا استیک اسید نیز اضافه می شود زیرا که سرعت اکسایش الکل ها با کرومیک اسید در محلول اسیدی بسیار زیادتر است.در تهیه یا اکسایش اجسامی که در محیط اسیدی قوی تجزیه می شوند کرومیک انیدریدرا در پیریدین حل می کنند یا پتاسیم پرمنگنات بازی را به عنوان معرف اکسید کننده به کار می برند.
الکلها در مجاورت کرومیک اسید به استر تبدیل می شوند.این عمل کاملا به واکنش الکل ها وکربوکسیلیک اسیدها شباهت دارد.
وجود چند واکنش جانبی مهم اکسایش الکل نوع اول به آلدهید را پیچیده می کند.
به احتمال زیاد مهمترین واکنش جانبی اکسایش سریع آلدهید با کرومیک اسید و تبدیل آن به کربوکسیلیک اسید است.برای تقلیل این اکسایش اضافی نامطلوب کرومیک اسید را به الکل نوع اول اضافه می کنند تا عامل اکسنده اضافی در مخلوط واکنش موجود نباشد وهم چنین آلدهیدرا در هنگام تشکیل از مخلوط واکنش تقطیر می کنند.بنابراین چنان چه در اکسایش با کرو میک اسید لازم باشد که آلدهید با بازده زیادی تهیه می شودباید آلدهید موردنظر خیلی فرارباشد یعنی در کمتر از حدود 150بجوشد.
کتون ها در محیط اسیدی ملایم در برابر این اکسنده بسیار پایدارتر از آلدهیدها هستند از این رو در تبدیل الکل های نوع دوم به کتون ها میزان واکنش های جانبی که در اکسایش الکل های نوع اول گفته شد چندان قابل ملاحظه نیستند.ولی در شرایط بازی یا اسیدی قوی کتون هایی که به فرم انولی در می آیند اکسید می شوند و به دو قسمت کربونیل دار تجزیه می شوند.برای مثال می توان سیکلو هگزانول را با کرومیک اسید اکسیدکرد وبازده زیادی از سیکلوهگزانون به دست آورد ولی این جسم در اثر ترکیب با پتاسیم پرمنگنات در محیط بازی ضعیف به آدیپیک اسید تبدیل می شود.بدون شک در این واکنش ابتدا کتون به یون انولات تبدیل می شود تبدیل می شودو بعداین یون با پرمنگنات اکسید می شود.
سیکلوهگزانون یک کتون متقارن است و فقط یک یون انولات می دهد.چنان چه کتون متقارن نباشد دو یون انولات متفاوت تولی می شود وهر یک از آنها با پرمنگنات به محصول جداگانه ای اکسید می شود.در اکسایش کتون های نامتقارن مخلوط پیچیده ای از چند محصول تشکیل می شود وچنین مشکلی مصرف سنتزی این واکنش ها را کم می کند.


http://8tom.parsiblog.com/PhotoAlbum/dars2/10e9328c176de902f34269074578f82d.gif

  نوشته شده در روز سه شنبه 89/5/12  ، تعداد


مطالب طلایی - کلیک کنید

آمــار سایت

بازدیــــد امـــــروز : 177
بازدیــــــــد دیـــــــــروز : 208
بازدیـــــــــد کــــــــــل : 6947264
تعـــــداد یادداشت هـــــــا : 3245
منوی اصلی

صفحـه اول سایـت

ساخت فروشگـاه اینترنتـــی

وبلاگ بسازید و کسب درآمد کنید

سایت عکس های متحـرک 

نظرات و پیشنهادات

فهرست موضوعی یادداشت ها

:.: مهــارت آمــوزی :.:
مقالات، تحقیق و پژوهش هـا
ترفند، ایده ها و مطالب کاربردی
اطلاعات عمومی و دانستنی ها
سرگرمی ها و ساخت کاردستـی
:.: آموزش مجازی :.:
جزوه هــای درسی و درسنامـه
نرم افـزارها و محتوای آموزشی
جشنواره ها و پژوه دانش آموزی
پیک دانش آموزی و تکلیف درسی
:.: پاورپــوینت هـا :.:
پاورپوینت درسی دوره دبستان
پاورپوینت های دوره اول متوسطه
پاورپوینت های دوره دوم متوسطه
پاورپوینت و اسلاید های آموزشی
:.: گـروه مخاطبین :.:
معلمان و کادر دفتری مدارس
گروه های درسی و صاحب نظران
والدین دانش آموزان و مشاوران
دانش آموزان مدرسه و فراگیران
:.: نمونه سوالات :.:
آزمون و سوال های دوره ابتدایی
آزمون و سوال دوره اول متوسطه
آزمـون و سوال دوره دوم متوسطه
سوال های متفرقه و آزمون ورودی
:.: بانک طرح درس :.:
طرح درس های ناب دوره ابتدایی
طرح درس های دوره متوسطه اول
طرح درس های دوره متوسطه دوم
طرح درس های عمومی و مشترک
:.: هنرهای معلمی :.:
درس و اقدام پژوهـی ، کارآموزی
برنامه، چک لیست و نمون برگ ها
روش تدریس و سناریوی آموزشی
راهنمای تدریس و گزارش تخصصی
:.: پایــه تحصیلـی :.:
پایه اول ، دوم و سوم ابتدایی
چهارم ، پنجم و ششم ابتدایـی
هفتم ، هشتم و نهم متوسطـه
دهم،یازدهم و دوازدهم متوسطه
لیست آخرین مطالب

پاورپوینت درس دوازدهم سخن آسمانی هدیه سوم دبستان
پاورپوینت درس یازدهم عید مسلمانان هدیه سوم دبستان
پاورپوینت درس دهم ماه مهمانی خدا هدیه سوم دبستان
پاورپوینت درس نهم گفتگو با خدا هدیه سوم دبستان
درس های شانزدهم و هفدهم هدیه های آسمان ششم دبستان به صورت پاورپو
فایل کامل هدیه های آسمان ششم ابتدایی به صورت پاورپوینت
درسنامه و نکات مهم علوم تجربی چهارم دبستان | درس سنگ ها
سوال و جواب علوم تجربی چهارم دبستان | درس سنگ ها
راهنمای تدریس علوم تجربی چهارم دبستان | درس سنگ ها
تحقیق درسی در مورد معجزات حضرت موسی (ع)
طرح درس تناسب ریاضی پنجم
پاورپوینت ریاضی کلاس پنجم درس درصد
تحقیق در مورد عنصر و جدول تناوبی
درس نامه علوم چهارم، درس بدن ما 1
کامل ترین برنامه سالانه بر اساس طرح تدبیر
[همه عناوین(3816)][عناوین آرشیوشده]

http://www.parsiblog.com/PhotoAlbum/riazi/6af5e218c7b634c3d7afd741834f59d2.jpg